セッケン合成

　短時間で、油脂からセッケンを合成する方法を紹介する。少量の油脂を試験管で短時間でけん化して，固形のセッケンを得ることができる。攪拌の手間もない。

	（１）溶液の準備 １）φ16.5 mm試験管に 　　エタノール1 mL， 　　6mol/L-NaOH　1 mL， 　　ヤシ油1g(1.1 mL)を入れ， 　スタンドに固定する。 　このとき，試験管の中は，ヤシ油＋NaOH･エタノールの２層になっている。 ２）三脚に金網をのせ，その上に１）をセットする。
	（２）油脂のけん化 １）（１）の試験管に沸騰石を入れ， 小さく青い炎でおだやかに加熱する。 エタノールが入っているので極めておだやかに加熱をすること。 　　加熱の初期は，沸騰石より気泡の発生が見られるが，上層のヤシ油によってエタノールの蒸発は抑えられている。 　加熱１分ほどで沸騰し，ヤシ油と混合するようになるが，まだ油滴が見える。よく観察すると，エタノールの蒸気が試験管の壁をはい上がっていくのが見える。 　加熱２分ぐらいで，白濁した溶液になる。このころ洋なし様の臭うがするようになる。その後，気泡が多く発生するようになり，試験管の中が気泡だらけになる。 ２）試験管の中が気泡だらけになり，30秒したら，加熱をやめる。
	（３）塩析 １）50 mLビーカーに飽和食塩水を20 mL入れ， ここに(2)の溶液を入れる。 　 　生成したセッケンが白色物質となって析出する。 ２）ビーカーの中に試験管の中身をすべて入れたら，試験管に少し水を加え指でフタをしてよく振り，生成したセッケンにより泡立つかを確認する。 ３）ガラス棒でかきまぜて白色固形物を砕き，未反応物やグリセリンなどを洗い出す。 ４）ビーカーにガーゼを被せ，逆さまにして，水を捨てる。 水を20 mLくらい加え，よく振り，再び水を捨てる。これを２回繰り返す。 ５）白色固形物をガーゼに包み，軽く絞って脱水する。

　　

　説

短時間で実験を済ませるため，次の点を検討してみた。 　１．　油脂の検討 　油脂はやし油のみを用いる。牛脂とやし油を用いる方法やオリーブ油を用いる方法もあるが，２つの油脂をとるのは手間なのであり，オリーブ油などは，けん化の速度も遅く，またできあがったセッケンも固形になりにくい。 　やし油は，オリーブ油に比べけん化の速度が速く１），できあがったセッケンも固形になりやすい。 　２．　油脂と水酸化ナトリウムの量の検討 　合成と泡立ちだけを目的とし，泡立ちだけをするならば，油脂は１gで十分である。1 gなら，反応容器は試験管で済み，反応もコントロールしやすい。 　やし油を1 gにした場合のけん化当量の6mol/L NaOHは0.75 mLである。多少過剰でも，セッケンを水洗すれば未反応物は除去できる。6mol/L NaOHは1 mLとした。 　３．　反応の検討 　エタノールの働きは，水−油の両親和性により，油脂とNaOHaqを混合し反応を促進させるためと，解説されていることが多い。その作用が全くないわけではないが，本筋ではない。 　　　エタノールを混合して，セッケンのできる反応は，次の２段階で起こる。 　（１）ヤシ油とエタノールがエステル交換をして，エチルエステルとグリセリンになる。 　（２）エチルエステルがけん化されて，セッケンとエタノールになる。 　　セッケンの合成法には，油脂を直接けん化する方法もあるが，反応に時間がかかる。油脂は，低級アルコールと容易にエステル交換をして，脂肪酸エステルになる。脂肪酸エステルのけん化は，アルカリのみよりも速やかに行われる３）。ヤシ油＋エタノールでエステル交換が起こると，洋なしのようなにおいがする。エタノールを添加せずにけん化をした場合は，このようなにおいはしない。 　　エステル交換は可逆反応なので，エチルエステル生成を優位にするには，過剰のエタノールと反応させるか，生成物を除去するかである。反応中にエタノールが蒸発すると，エチルエステルが生成しにくくなる。エタノールの蒸発を防ぎながら，反応させた方がよい。また，生成したエチルエステルは，NaOHによりけん化され，エタノールと脂肪酸のナトリウム塩(セッケン)になる。ナトリウム塩ができる反応は可逆反応ではないので，セッケンが優位に生成する。 　４．反応方法の検討 　液量を少量にして，加熱をおだやかに行えば，エタノールが試験管の外に出ていくことはあまりない。直火加熱では，おだやかな加熱は難しいので，金網越しに加熱をする。試験管で加熱をすると，沸騰によって液が攪拌されるので，かき混ぜる必要はない。加熱前は油脂と水層の２層になっている。反応が進行すると，セッケンが生成するので，泡立つようになり，反応後は均一な溶液になる。泡立ちが激しくなったら，セッケンが十分に生成したものと考え，加熱を終了する。反応時間は，試験管が泡でいっぱいになってから，30秒間加熱する。確実にセッケンができる。 　未反応のNaOHやエタノールを除くため，飽和食塩水の中に反応物を入れる。セッケンが白色固形物となって析出する。布でセッケンを濾し取り，水の中に入れ，水洗し，食塩を除き，再び，布で濾し取れば，セッケンの完成。

　　

・　液の量は、正確に。 　・　おだやかに加熱する。 　・　泡だらけになって30秒加熱する。

　　　

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